ใน Sex and the City ซีซั่น 5 เรื่องราวของสาว ๆ สี่คนในนิวยอร์กซิตี้ดำเนินต่อไป พร้อมการเปลี่ยนแปลงครั้งสำคัญในชีวิตของพวกเธอ:
แคร์รี แบรดชอว์: หลังจากผ่านเรื่องราวความรักมากมาย เธอตัดสินใจหยุดพักเรื่องเดทชั่วคราว และโฟกัสกับอาชีพนักเขียนอย่างเต็มที่ ซึ่งนำไปสู่การตีพิมพ์หนังสือของเธอเอง พร้อมทั้งเริ่มทำความรู้จักกับนักเขียนหนุ่มคนใหม่ มิแรนดา ฮอบส์: เพิ่งกลายเป็นคุณแม่มือใหม่ที่ต้องจัดการกับชีวิตการทำงาน การเลี้ยงลูก และยังคงให้ความสำคัญกับการรักษามิตรภาพกับเพื่อน ๆ ซาแมนธา โจนส์: หวนกลับมาออกเดทกับริชาร์ด แต่ยังคงต้องต่อสู้กับความรู้สึกไม่ไว้วางใจหลังจากเคยถูกเขานอกใจมาก่อน ชาร์ล็อตต์ ยอร์ก: หลังการหย่าร้างกับเทรย์ เธอต้องเผชิญกับความท้าทายเรื่องสิทธิ์ในอพาร์ทเมนต์ที่แม่ของเขาพยายามยึดคืน แต่ในระหว่างกระบวนการทางกฎหมาย เธอกลับตกหลุมรักทนายความของตัวเอง
ซีซั่นนี้เต็มไปด้วยความรัก ความสัมพันธ์ที่ซับซ้อน และการค้นพบตัวตนใหม่ของพวกเธอท่ามกลางชีวิตในเมืองใหญ่ เป็นอีกหนึ่งบทของซีรีส์ที่นำเสนอทั้งความสนุกสนานและข้อคิดเกี่ยวกับชีวิตที่ไม่ควรพลาด
